Его называли афонским старцем, за духовным советом к нему, в обитель маленького провинциального русского городка, приезжали со всех концов России. Он был утешителем и помощником всем, кто  испытывал скорби и страдал от тяжелых физических и душевных недугов. 

В 1957 году в возрасте 29 лет ушел послушником в Глинскую пустынь, где становится духовным чадом знаменитого старца схиархимандрита Андроника (Лукаша), на которого, как говорят, батюшка был похож характером. Старца Андроника называли «печальником душ человеческих». Про него писали, что смирение и кротость безраздельно царили у него в душе, что был он послушлив и любвеобилен. Эти-то качества своего старца, видимо, и взял в  пример к подражанию послушник Сергий, они-то потом и проявились особо в период общественного служения старца Ипполита. В книге «Глинская пустынь и ее старцы» есть небольшой рассказ о том, как отец Андроник своей молитвой исцелил от крупозного воспаления легких послушника Сергия Халина.

В этой обители Сергий жил в одной келье с молодым послушником Иваном Масловым, который впоследствии стал известным старцем и богословом схиархимандритом Иоанном. Очень больным и слабым был Ваня Маслов, и его друг Сергий Халин  ухаживал за ним, как медбрат, делал ему примочки, ставил компрессы.

Неполный год пробыл послушник Сергий в Глинской пустыни. В ноябре 1957 год он поступает  в Свято-Успенский Псково-Печерский монастырь, где митрополит Псковский Иоанн (Разумов) постригает его сначала в монахи, а затем рукополагает в иеродиаконы, а в 1960 году – в иеромонахи. И там Господь не оставил батюшку без благодатного окормления. В Печорах у него началось тесное духовное общение с тремя великими старцами. Это иеросхимонах Симеон (Желнин), причисленный в 2003 году к лику святых, и последние валаамские старцы, жившие в то время в Печорах: иеросхимонах Михаил (Питкевич) и схимонах Николай (Монахов). С любовью и большой благодарностью вспоминал потом батюшка об этих старцах. Особенно об отце Михаиле, у которого он какое-то время был келейником.

В 1966 году из Псково-Печерской обители иеромонаха Ипполита посылают на Афон, в Русский Свято-Пантелеимонов монастырь, в котором к тому времени  оскудевала монашеская жизнь, и оставалось всего около десяти насельников. Он попал в число первых пяти монахов, которых отправили туда после того, как безбожное советское государство разрешило Русской Православной Церкви посылать на Афон монахов из Советского Союза. Схиархимандрит Илий, который приехал на Святую Гору через десять лет после приезда батюшки Ипполита, рассказывал: «Они, эти пять монахов, просто спасли положение, потому что русских насельников там оставалось мало, и монастырь уже мог перейти к грекам. Но сначала к ним отнеслись с недоверием, если не сказать, враждебно и называли их там «красными попами».

В 1984 году батюшка сильно заболел и поехал лечиться в Россию. Так он здесь и остался.  Некоторое время  служил в сельских храмах Курской епархии, затем по благословению  архиепископа Иувеналия (Тарасова) возглавил братию возрождающегося Рыльского Свято-Николаевского мужского монастыря. На плечи  уже немолодого и не отличавшегося крепким здоровьем монаха легла тяжелая ноша – восстановление и обустройство старинной обители, сплочение и воспитание братии, организация хозяйственной деятельности, окормление множества паломников. Отец Ипполит непрестанно молился о вверенной ему братии, о паломниках, о всех, кто прибегал к его помощи. Он создал на Рыльской земле несколько скитов, в которых поселились небольшие монашеские общины. Женский скит в Большегнеушево со временем получил статус монастыря в честь иконы Божией Матери «Казанской». При его содействии в Северной Осетии открылся Аланский Свято-Успенский мужской монастырь.

Тяжелые молитвенные труды и заботы о восстановлении обители подорвали здоровье отца Ипполита. В последние годы своей жизни он тяжело болел, 17 декабря 2002 года Господь призвал к Себе Своего верного воина и труженика на ниве духовной. Похороны состоялись в день памяти святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских, к которому сам отец Ипполит постоянно обращался  в молитвах и своих чад благословлял молиться во всех нуждах, скорбях и печалях. Множество народа провожало батюшку в последний земной путь. Его похоронили возле алтаря им восстановленного  Николаевского храма —  главного собора обители. На могиле отца Ипполита, где установлен бронзовый крест на гранитном постаменте, горит неугасимая лампада, всегда лежат свежие цветы. Православные не забывает своего утешителя и любящего батюшку, помолиться на его могиле постоянно приезжают паломники из разных городов России, Украины, Ближнего и Дальнего Зарубежья.

По материалам сайта Рыльского монастыря и сайта, посвященного отцу Ипполиту